Questa chiesa fu edificata a partire dalla fine del Cinquecento e quasi totalmente rifatta tra Seicento e Settecento.
La chiesa di Sant’Orsola è situata nel centro storico di San Giovanni Rotondo. L’edificio sacro è il più ricco di arte e di storia della città.
Nasceva come una specie di “Chiesa del Purgatorio”, dal 1638 la chiesa è sede dell’Arciconfraternita dei Morti.
All’esterno, la facciata curvilinea è impreziosita dal portale di breccia e da finestre e nicchie, dove trovano posto due statue in pietra raffiguranti San Francesco d’Assisi e Sant’Antonio da Padova.IMG 1545 L’interno, totalmente rifatto negli anni scorsi, custodisce diverse tele di pregio: di scuola napoletana quella dei Santi Vescovi e quella della Madonna col Bambino, San Gaetano da Thiene e Anime del Purgatorio, entrambe seicentesche. La tela del Purgatorio, posta al centro nel coro, è opera di Nunzio De Nunzi ed è datata 1707. Al Cinquecento risale la tela della Deposizione, di scuola veneta posta a sinistra dell’ingresso. Pregevoli gli apparati lignei, l’organo cinquecentesco, i pulpiti di legno dorato e il coro.
Nel 1938 il pittore milanese Natale Penati realizzò i dipinti del soffitto e dei cornicioni, raffiguranti il Martirio di Sant’Orsola e episodi della vita di Sant’Antonio da Padova.